En 1917, une armée des Volontaires, constituée essentiellement d’officiers nationalistes, veut se porter garante d’une Assemblée Constituante élue par le peuple. Suite à la dissolution de l’Assemblée par Lénine, en janvier 1918, les Volontaires déclarent la guerre aux bolchéviques. Portant un ruban blanc pour se distinguer de leurs ennemis, ils sont dès lors appelés les « blancs ». Les différentes factions blanches se retrouvent bientôt sous le commandement unique du général Dénikine.
Devant la menace que représentent les troupes de Dénikine, Lénine et Trotsky créent une nouvelle armée (« armée rouge des ouvriers et des paysans »), composée d’un nombre important de Polonais, Chinois, anciens prisonniers de guerre hongrois, serbes, allemands, et anciens officiers tsaristes, tandis que la plupart des soldats russes sont recrutés de force, le régime de Lénine étant desservi par sa politique agraire et ouvrière.
Makhno et ses troupes se soulèvent immédiatement contre les « blancs », mais hésitent à se battre aux côtés des rouges. Cependant, suite à la dispersion du soviet d’Ekatérinoslav (capitale régionale) et à l’arrestation de six bolchéviques par les pétliouriens (armée de Simon Petlioura, président du Directoire ukrainien), Makhno accepte d’intervenir. Non seulement par solidarité pour la révolution mais dans l’espoir aussi de s’emparer de l’arsenal de la ville. Le 27 décembre 1918 les makhnovistes attaquent la garnison. Les pétliouriens se retranchent dans la ville où des combats de rue durent plusieurs jours. Jours pendant lesquels les rouges tentent de s’accaparer le pouvoir local. Mais Makhno, qui comprend rapidement le but de leurs manœuvres, les chasse. Dès lors, les rouges n’assument plus leur rôle d’alliés. L’expédition est un échec cuisant pour les makhnovistes.
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